1. С₂Н₄ + Н₂ Ni , t С₂Н₆. А. Замещения.

2. СН₂ = СН₂ t ( — СН₂ – СН₂ — )_n Б. Присоединения.

3. С₂Н₅ОН H ₂ SO ₄ С₂Н₄ + Н₂О. В. Разложения.

Часть Б. Задания со свободным ответом

11 (8 баллов). Какой из углеводородов – метан, этан, пропан или бутан – наиболее пригоден для получения полипропилена? Предложите схему получения полипропилена и напишите уравнения соответствующих реакций.

12 (4 балла). Предложите способ очистки этана от этилена. Запишите уравнения реакций.

13 (8 баллов). Рассчитайте объем этилена (н.у.), полученного из 92 г этилового спирта, если выход продукта составляет 85 % от теоретически возможного.

Проверочная работа

Алкены. Этилен

Часть А. Тестовые задания с выбором ответа и на установление соответствия

1* (3 балла). Электронная конфигурация атома углерода:

2 3 2 2 2 4 2 8 4

2(3 балла). Формула углеводорода с относительной молекулярной массой 30:

3 (3 балла). Вещества, формулы которых СН₂ = СН – СН₂ — СН₃ и СН₂ = С – СН₃,

А. Изомерами углеродного скелета. В. Изомерами положения кратной связи.

Б. Гомологами. Г. Веществами разных классов.

4 (3 балла). Реактив для распознавания алкенов:

А. Раствор перманганата калия. В. Раствор серной кислоты.

Б. Лакмус. Г. Раствор хлорида бария.

5 (3 балла). Продуктом реакции этена с бромоводородом является:

А. Бромэтан. Б. 1,1-Дибромэтан. В. Этан. Г. Трибромэтан.

6 (3 балла). Левой части схемы уравнения С₂Н₅ОН H ₂ SO ₄ …

соответствует правая часть:

7 (3 балла). В схеме превращений С₂Н₆ t , Ni Х + Cl ₂ Y

формулами веществ Х и Y соответственно являются:

8 (3 балла). Реакции гидратации соответствует схема:

А. … + … С₂Н₆. В. … С₂Н₄ + Н₂.

Б. … + … С₂Н₅ОН. Г. … С₂Н₄ + Н₂О.

9 (3 балла). Формула вещества, с которым этен не вступает в реакцию:

10 (3 балла). Установите соответствие.

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

Лучшие изречения: На стипендию можно купить что-нибудь, но не больше. 8754 — | 7146 — или читать все.

91.146.8.87 © studopedia.ru Не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Напишите нам | Обратная связь.

Отключите adBlock!
и обновите страницу (F5)
очень нужно

ЗАДАНИЕ 1
Даны формулы веществ:

К какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ?
Назовите вещества А и Ж.
Напишите структурные формулы веществ Б и 3.

А спирты. Метанол
Б алканы. СН3-СН2-СН3
В алкены
Г углеводы
Д аминокислоты
Е арены
Ж альдегиды. Этаналь
З карбоновые кислоты

ЗАДАНИЕ 2
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений:
СН3—СН2—СН3 → СН2=СН—СН3 → СО2.
Назовите все вещества в цепочке.

СН3-СН2-СН3 → СН2=СН-СН3 + Н2 (пропан – пропен)
2СН2=СН-СН3 + 9О2→ 6СО2 + 6Н2О (пропен – углекислый газ)

ЗАДАНИЕ 3 (дополнительное)
Напишите формулу уксусной кислоты. Опишите применение этого вещества в быту и промышленности.

СН3СООН
Применение в промышленности. Растворитель при производстве лаков, красок; реагент для получения сложных эфиров. Используется для переведения целлюлозы в раствор (получение ацетата целлюлозы) , для растворения некоторых полимеров (например, хитозана) ; в орг. синтезе. В пищевой промышленности — добавка Е260 — консервант. Можно использовать для получения уксусного ангидрида, который используется в орг синтезе. Также для приготовления буферных растворов (уксусный буфер) или просто для подкисления среды.

Применение в быту. Столовый уксус — 9%, уксусная эссенция — 80%. В малых количествах приправа к блюдам. Также для дезинфекции, удаления накипи с чайника; как очищающее средство, для создания запаха.

ЗАДАНИЕ 1
Даны вещества:

К какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ?
Назовите вещества Б и Е.
Напишите структурные формулы веществ Б и Ж.

А алкины
Н-С≡С-Н
Б алканы, метан
В спирты
Г альдегиды
Д сл.эфиры

Е алкены, этилен
Ж алканы
З карбоновые кислоты

ЗАДАНИЕ 2
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений: СН3—СН2—ОН → СН2=СН2 → С02.
Назовите все вещества в цепочке.

2. С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О (этилен – углекислый газ)

ЗАДАНИЕ 3 (дополнительное)
Напишите формулу этилового спирта. Опишите применение этого вещества в быту и промышленности.

С2H5OH
Применение:
Топливо; сырьё для получения многих химических веществ, растворитель, компонент антифризов и стеклоомывателей; в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой; в медицине – антисептик, растворитель, консервант, противоядие и др. В быту: наряду с водой, является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Применяется для фиксирования и консервирования биологических препаратов.

ЗАДАНИЕ 1
Даны вещества:

К какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ?
Назовите вещества Г и Е.
Напишите структурные формулы веществ А и Д.

Б алкины
В многоатомные спирты
Г карбоновые кислоты, уксусная кислота
Д алкены

Е спирты, этанол
Ж полиолефины
З алканы

ЗАДАНИЕ 2
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений:
С2Н4 —> С2Н6 —> С2Н5Сl.
Назовите все вещества в цепочке.

С2Н4 + Н2 → С2Н6 (этилен – этан)
CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl +HCl (этан – хлорэтан)

ЗАДАНИЕ 3 (дополнительное)
Напишите формулу пропана. Опишите применение этого вещества в быту и промышленности.

C3H8
Топливо
При выполнении газопламенных работ на заводах и предприятиях:
в заготовительном производстве;
для резки металлолома;
для сварки неответственных металлоконструкций.
При кровельных работах.
При дорожных работах для разогрева битума и асфальта.
В качестве топлив.
ций с использованием газосварочных постов.

В последнее время широко используется в качестве автомобильного топлива, так как дешевле и экологически безопаснее бензина.
В химической промышленности используется для получения пропилена, сырья для производства полипропилена.
Является исходным сырьём для производства растворителей.
В пищевой промышленности пропан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E944.
Хладагент.

ЗАДАНИЕ 1
Даны вещества:

К какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ?
Назовите вещества А и Г.
Напишите структурные формулы веществ А и Г.

А алканы, пентан

Б многоатомные спирты
В алкены
Г спирты, метанол

Д альдегиды
Е сложные эфиры
Ж карбоновые кислоты
З алкены

ЗАДАНИЕ 2
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений:
С2Н5ОН → СН2=СН2 → хлорэтан.
Назовите все вещества в цепочке.

C2H4+HCl→C2H5Cl (этилен – хлорэтан)

ЗАДАНИЕ 3 (дополнительное)
Напишите формулу ацетилена. Опишите применение этого вещества в быту и промышленности.

Структурная формула ацетилена H–C≡C–H
Ацетилен широко применяют в органическом синтезе. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров. Из ацетилена получают уксусную кислоту, растворители (1,1,2,2-тетрахлорэтан и 1,1,2-трихлорэтен). При сжигании ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150 °С, поэтому его используют при сварке и резке металлов.

ЗАДАНИЕ 1
Даны вещества:

К какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ?
Назовите все вещества.
Напишите структурные формулы веществ А и 3.

А спирты, метанол

Б алканы, пропан
В алкены, пропен
Г углеводы, сахароза
Д аминокислоты, глицин
Е арены, бензол

Ж альдегиды, этаналь
З карбоновые кислоты, уксусная кислота

ЗАДАНИЕ 2
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений:

Укажите условия протекания реакций. Назовите все вещества в цепочке.

ЗАДАНИЕ 3 (дополнительное)
Напишите формулу этилена. Опишите применение этого вещества в быту и промышленности.

C2Н4
Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена — в качестве мономера при получении полиэтилена Этилен — исходное соединение для получения полиэтилена высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда синтетических смазочных масел.
илен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.
Этилен используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.

ЗАДАНИЕ 1
Даны вещества:

К какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ?
Назовите все вещества.
Напишите структурные формулы веществ В и Д.

А алкины, ацетилен
Б алканы, метан
В спирты, этанол

Г альдегиды, метаналь
Ж сл.эфиры, метилэтаноат

Е алкены, этилен
Ж углеводы, глюкозы
З карбоновые кислоты, муравьиная (метановая)

ЗАДАНИЕ 2
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений:

Укажите условия протекания реакций. Назовите все вещества в цепочке.

CH3CHO+H2 (температура, Ni) -> CH3CH2OH (этанол)
5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3COOH (уксусная кислота) + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O
CH3COOH + NaOH → CH3COONa (ацетат натрия)+ H2O

ЗАДАНИЕ 3 (дополнительное)
Напишите формулу этиленгликоля. Опишите применение этого вещества в быту и промышленности.

HO—CH₂—CH₂—OH
Этиленгликоль – для производства лавсана и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время) В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Как растворитель красящих веществ;
В органическом синтезе. Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля. Этиленгликоль также применяется: при производстве конденсаторов, при производстве 1,4-диоксана, как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл, в качестве компонента крема для обуви (1—2 %), в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом.

ЗАДАНИЕ 1
Даны вещества:

К какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ?
Назовите все вещества.
Напишите структурные формулы веществ Е и 3.

А алканы, этан
Б алкины, ацетилен
В многоатомные спирты, этиленгликоль
Г карбоновые кислоты, уксусная кислота
Д алкены, этилен
Е спирты, этанол

Ж полиолефины, полиэтилен
З алканы

ЗАДАНИЕ 2
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений:
СН≡СН→ СН2=СН2→ С2Н5ОН→ СО2.
Укажите условия протекания реакций. Назовите все вещества в цепочке.

СН≡СН + Н2 (платина, темп.) →СН2=СН2 (ацетилен – этилен)
CH2=CH2 + H2O t,H3PO4→ CH3-CH2-OH (этанол – этиловый спирт)
C2H5OH+3O2(горение) =3H2O+2CO2 (этанол – вода и углекислый газ)

ЗАДАНИЕ 3 (дополнительное)
Напишите формулу сахарозы. Опишите применение этого вещества в быту и промышленности.

С12Н22О11
Сахароза находит многочисленное применение и в первую очередь как пищевой продукт — сахар. Она также служит в качестве исходного вещества в различных ферментационных процессах получения этилового спирта, глицерина, лимонной кислоты. Применяется также для изготовления лекарств.

ЗАДАНИЕ 1
Даны вещества:

К какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ?
Назовите все вещества.
Напишите структурные формулы веществ Д и 3.

А алканы, пентан
Б многоатомные спирты, глицерин
В алкены, бутен-1
Г спирты, метанол
Д альдегиды, этаналь

Е сл.эфиры, этилэтаноат (этилацетат)
Ж высшие карбоновые кислоты, стеариновая кислота
З алканы, пропен

ЗАДАНИЕ 2
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений:
С2Н5ОН→ CH3COH→ СН3СООН→ CH3COONa.
Укажите условия протекания реакций. Назовите все вещества в цепочке.

CH3-CHО + KMnO4 + H2SO4 = CH3-COOH + MnSO4+ K2SO4 + H2O (ацетальдегид – уксусная кислота)
CH3COOH + NaOH → CH3COONa (ацетат натрия)+ H2O

ЗАДАНИЕ 3 (дополнительное)
Напишите формулу муравьиного альдегида. Опишите применение этого вещества в быту и промышленности.

СН2О метаналь, применяется в качестве дубителя в кожевенном производстве и дубления желатина при производстве кинофотоплёнки. Из-за сильного дубящего эффекта формальдегид является также сильным антисептиком, это свойство формалина используется в медицине (формидрон и подобные препараты) и для консервации биологических материалов (создание анатомических и других препаратов). Водный раствор формальдегида (метандиол), стабилизированный карбамидом, — КФК — является одним из важнейших источников формальдегида и карбамида в производстве карбамидоформальдегидных, меламинокарбамидоформальдегидных смол и для обработки карбамида против слеживаемости; применяется в деревообрабатывающей и мебельной промышленности для производства фанеры, ДСП и т. д.
Основная часть формальдегида идёт на изготовление полимеров-реактопластов (фенолформальдегидные, карбамидформальдегидные и меламинформальдегидные смолы), он широко используется также в промышленном органическом синтезе (пентаэритрит, триметилолпропан и т. д.). В пищевой промышленности зарегистрирован под кодом E240. Допускается применение формальдегида в качестве консерванта в количестве до 0,1 % в составе косметических средств, предназначенных для гигиены полости рта, и до 0,2 % в прочих косметических препаратах.

ЗАДАНИЕ 1
Даны вещества:

К какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ?
Назовите все вещества.
Напишите структурные формулы двух гомологов для веществ Б и Ж.

А спирты, метанол
Б алканы, пропан. Гомологи:

В аминокислоты, глицин (аминоуксусная кислота)
Г арены, бензол
Д алкены, пропен
Е дисахариды, сахароза
Ж альдегиды, этаналь
З карбоновые кислоты, уксусная кислота
Гомологи:

ЗАДАНИЕ 2
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений:
СН4→ С02→ С6Н1206 → СН3—СН2—ОН→ СН2=СН2.
Назовите все вещества в цепочке. Укажите условия проведения реакций.

CH4+2O2(горение)=CO2+2H2O (метан – углекислый газ)
6CO2 + 6H2O hν, хлорофилл → C6H12O6 + 6O2 (углекислый газ и вода – глюкоза и кислород)
C6H12O6 дрожжи → 2C2H5OH + 2CO2↑(глюкоза – этанол)
CH3CH2OH ⇄ CH2=CH2 + H2O (При сильном нагревании этанола с серной кислотой, а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия – дегидратация, обр.этилена).

ЗАДАНИЕ 3 (дополнительное)
Напишите формулу глицерина. Опишите применение этого вещества в быту и промышленности.

HOCH2-СH(OH)-CH2OH
Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства.
рбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.

ЗАДАНИЕ 1
Даны вещества:

К какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ?
Назовите все вещества.
Напишите структурные формулы двух гомологов для веществ А и Г.

А алкины, ацетилен
Гомологи:
Пропин

Б алканы, метан
В спирты, этанол
Г альдегиды, метаналь
Гомологи:
Этаналь

Д сл.эфиры, метилэтаноат(метилацетат)
Е алкены, этилен
Ж углеводы, глюкоза
З карбоновые кислоты, муравьиная (метановая) кислота.

ЗАДАНИЕ 2
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку следующих превращений:

Укажите условия протекания реакций. Назовите все вещества в цепочке.

CH3-CHО + KMnO4 + H2SO4 = CH3-COOH + MnSO4+ K2SO4 + H2O (ацетальдегид – уксусная кислота)
CH3-COOH + Cl2 (Уф-облучение) = HCl + CH2Cl-COOH
CH2Cl-COOH + NH3 (газ) = HCl + CH2(NH2)-COOH (глицин, или аминоуксусная кислота)

ЗАДАНИЕ 3 (дополнительное)
Напишите формулу глюкозы. Опишите применение этого вещества в быту и промышленности.

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:
C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж
Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

ЗАДАНИЕ 1
Даны вещества:

К какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ?
Назовите все вещества.
Напишите структурные формулы двух гомологов для веществ Е и 3.

А алканы, этан
Б алкины, ацетилен
В многатомные спирты, этиленгликоль
Г карбоновые кислоты, уксусная кислота
Д алкены, этилен
Е спирты, этанол
Гомологи:
Метанол

Ж полиолефины, полиэтилен
З алканы, бутан.

ЗАДАНИЕ 2
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку следующих превращений:
С6Н12О6 → С2Н5ОН→ С2Н4→ С2Н2 → СО2.
Назовите все вещества в цепочке. Укажите условия протекания реакций.

C6H12O6 дрожжи → 2C2H5OH + 2CO2↑(глюкоза – этанол и углекислый газ)
CH3CH2OH ⇄ CH2=CH2 + H2O (При сильном нагревании этанола с серной кислотой, а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия – дегидратация, обр.этилена)
C2H4 -> (t, Ni) -> C2H2 + H2 (этилен – ацетилен)
2СН ≡ СН + 5О2 горение→ 4СО2 + 2Н2О (ацетилен – углекислый газ)

ЗАДАНИЕ 3 (дополнительное)
Напишите формулу крахмала. Опишите применение этого вещества в быту и промышленности.

В пищевой промышленности крахмал используется для получения глюкозы, патоки, этанола, в текстильной — для обработки тканей, в бумажной — в качестве наполнителя. Кроме того, крахмал входит в состав большинства колбас, майонеза, кетчупа и пр. В мире наибольшее применение крахмал нашёл в целлюлозно-бумажной промышленности, насчитывая миллионы метрических тонн ежегодно. Модифицированный крахмал является основным компонентом клея для обоев. Применяется в фармацевтической промышленности в качестве наполнителя таблетированных форм лекарственных препаратов, некоторых лекарственных капсул, декстраны (декстрины) используются для приготовления ряда инфузионных растворов для внутривенных вливаний (гемодез, полиглюкин, реополиглюкин и т. д.).
Крахмал используется для накрахмаливания предметов одежды: воротников, халатов и т. д. Крахмальный клейстер применяется для приклеивания обоев, изготовления папье-маше. Иногда крахмал используется в качестве присыпок.

ЗАДАНИЕ 1
Даны вещества:

К какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ?
Назовите все вещества.
Напишите структурные формулы двух гомологов для веществ А и Г.

А алканы, пентан
Гомологи:

Б многоатомные спирты, глицерин
В алкены, бутен-1
Г спирты, метанол
Гомологи:

Д альдегиды, этаналь
Е сл.эфиры, этилацетат
Ж карбоновые кислоты, стеариновая кислота
З алкены, пропен

ЗАДАНИЕ 2
Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений:
СаС2→ С2Н2→ С2Н4→ С2Н5ОН → С02.
Назовите все вещества в цепочке. Укажите условия протекания реакций.

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 (карбид кальция – ацетилен)
СН≡СН + Н2 (платина, темпер.)→СН2=СН2 (ацетилен – этилен)
CH2=CH2 + H2O (H2SO4)→ C2H5OH (этилен – этанол)
C2H5OH + 3O2→2CO2+3 H2O горение этанола

ЗАДАНИЕ 3 (дополнительное)
Напишите формулу уксусной кислоты. Опишите применение этого вещества в быту и в промышленности.

70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-9 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.
Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей.Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги. Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена. Смертельная доза составляет примерно 20 мл.

Антон Малышев 1 лет назад Просмотров:

1 13. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола) Алканы СН 4 -С 4 Н 10 газы, С 5 Н 12 -С 15 Н 32 -жидкости, высшие алканы — твѐрдые вещества. Химические свойства I. Реакции окисления. 1. Горение: а) полное Уравнение CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O + Q 2С 4 Н О 2 8СО 2 +10Н 2 О + Q б) неполное. 2CH 4 + 3O 2 2CO + 4H 2 O 2. Каталитическое окисление (различные катализаторы и t окисления) а) метан до метанола, метаналя или муравьиной кислоты б) гомологи метана окисляются с разрывом С-С цепи и образованием КК II. Замещение. 1.Галогенирование (на свету или при t). Идѐт по свободнорадикальному механизму, начинается с разрыва связи в молекуле хлора. При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у вторичного и еще труднее у первичного. Поэтому, например, при бромировании пропана основным продуктом реакции является 2-бромпропан. 2.Нитрование (реакция Коновалова) 2CH 4 + O 2 2CH 3 OН CH 4 + O 2 НCНO + H 2 O 2CH 4 + 3O 2 2НCOOН+ 2H 2 O 2C 4 H O 2 4СН 3 COOН+ 2H 2 O CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше: CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 +HCl CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl Суммарно: CH 4 + 2Cl 2 CH 2 Cl 2 + 2HCl CH 4 + 3Cl 2 CHCl 3 + 3HCl С 2 Н 6 + НNО 3 С 2 Н 5 NО 2 + H 2 O III. Термические превращения алканов 1. Дегидрирование гомологов метана Гомологи метана превращаются в алкены: С 2 Н 6 С 2 Н 4 + Н 2 2. Изомеризация (при нагревании и в присутствии хлорида алюминия) 3. Пиролиз (разложение на простые вещества): а) полное б) неполное СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 -СН-СН 3 СН о С СН 4 С + 2Н о С 2CH 4 С 2 Н 2 + 3Н 2 4. Разрушение С — С цепи (крекинг) ( о С) Алкан новый алкан + алкен С 20 Н 42 С 10 Н 22 + С 10 Н 20 IV. Конверсия метана при 800 о С и в присутствии никелевого катализатора СН 4 + Н 2 О СО + 3Н 2 V. Ароматизация алканов (С 6) при нагревании и действии катализатора С 6 Н 14 С 6 Н 6 + 4Н 2 VI. Может реагировать с аммиаком, образуя синильную 2СН 4 + 2NH 3 + 3O 2 2HCN +6H 2 O кислоту VII. При о.у. не обесцвечивают бромную воду и раствор — перманганата калия VIII. Реакции присоединения не характерны —

2 Циклоалканы Первые два члена гомологического ряда циклоалканов — газы, остальные — жидкости, а высшие циклоалканы — твердые вещества. Циклоалканы, как и алканы, нерастворимы в воде. Малые циклы более реакционноспособны. Химические свойства 1) Реакции присоединения а) галогенирование б) гидрирование в) гидрогалогенирование I. Особые свойства — отличные от алканов (для малых циклов С = 3, 4), протекают с разрывом цикла 1) Замещение: а) галогенирование II. Общие с алканами (для больших циклов С 5) протекают с сохранением цикла б) нитрование 2) Дегидрирование циклогексан t,pt С 6 Н 6 + 3Н 2 бензол 3) Горение С 6 Н O 2 6CO H 2 O + Q

3 Алкены С 2 Н 4 -С 4 Н 8 газы, С 5 Н 10 -С 16 Н 32 — жидкости, высшие алкены — твѐрдые вещества. Химические свойства I. Окисление: 1) Полное (горение) 2) Неполное (разрыв только π-связей) С 2 Н 4 + 2О 2 СО 2 + 2Н 2 О + Q В нейтральной среде: окисление перманганатом калия сопровождается образованием диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы присоединяются к тем атомам углерода, между которыми существовала двойная связь. Окисление этилена приводит к образованию двухатомного спирта этиленгликоля: 3 CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3 CH 2 CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH OH OH Упрощѐнно: CH 2 = CH 2 + НОН + [O] CH 2 (OH) CH 2 (OH) в таких условиях Гомологи: 3CH 3 -CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 О 3CH 3 -CНОН-СН 2 ОН + 2KOН+ 2MnO 2 3CH 3 -CH=CH KMnO 4 3CH 3 -CООК + 3СО 2 + 7KOН+ 10MnO 2 + H 2 O 3) Жѐсткое окисление В кислой среде: при окислении алкенов кипящим раствором KMnO 4 происходит полное разрушение двойной связи и превращение атомов углерода, между которыми существует двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы с образованием карбоновых кислот или СО 2 : 5CH 2 =CH KMnO H 2 SO 4 10CO MnSO 4 + 6K 2 SO H 2 O CH 3 CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 CH 3 COOH + CO 2 + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O 5CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + 8KMnO H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO H 2 O Если молекула алкена симметрична и двойная связь содержится в середине молекулы, то при окислении образуется только одна кислота: 5CH 3 -CH=CH-CH 3 + 8KMnO H 2 SO 4 10CH 3 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO H 2 O II. Присоединение 1) Гидрирование при о.у. Если в молекуле алкена атом углерода при двойной связи содержит два углеродных заместителя (например, в молекуле 2-метилбутена-2), то при его окислении происходит образование кетона, т. к. превращение такого атома в атом карбоксильной группы невозможно без разрыва C C-связи, относительно устойчивой в этих условиях: 5(CH 3 ) 2 -C=CH-CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5(CH 3 ) 2 C=O + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 9H 2 O Особенностью окисления алкенов, в которых атомы углерода при двойной связи содержат по два углеродных радикала, является образование двух кетонов: 5(CH 3 ) 2 -C=C(CH 3 )-СH 2 -CH 3 + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 5(CH 3 ) 2 C=O + 5CH 3 -CO- СH 2 — CH 3 + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 6H 2 O Дихромат калия в сернокислотной среде окисляет алкены аналогично. В щелочной среде: CH 3 CH=CH KMnO KOH CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4 3CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + 6KMnO KOH CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 6K 2 MnO 4 CH 2 = CH 2 + Н 2 CH 3 CH 3

4 2) Гидратация H 2 SO 4 СН 2 = СН 2 + НОН СН 3 СН 2 ОН Присоединение воды к несимметричному алкену происходит по правилу Марковникова: «Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа к менее гидрированному атому углерода». CH 3 -CH=CH 2 + НОН СН 3 СН(ОН) СН 3 3) Галогенирование CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2 Br CH 2 Br 4) Гидрогалогенирование III. Полимеризация — процесс образования полимера из низкомолекулярных веществ, без выделения побочных продуктов IV.Реакции замещения: галогенирование CH 2 = CH 2 + HBr CH 3 CH 2 Br Присоединение галогеноводорода к несимметричному алкену происходит по правилу Марковникова: «Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а галогены к менее гидрированному атому углерода». СН 3 CH = CH 2 + HBr CH 3 CHBr CH 3 n CH 2 = CH 2 ( CH 2 CH 2 ) n — полиэтилен n CH 2 = CН ( CH 2 CH ) n — полипропилен CH 3 CH 3 Наиболее легко замещается галогенами атом Н у первого атома С, считая от двойной связи: CH 3 — CH = CH 2 + Cl 2 Cl — CH 2 — CH = CH 2 + HCl

5 Алкадиены Виды диенов: 1) алкадиены с кумулированным расположением двойных связей СН 2 = С = СН 2 ; 2) с сопряжѐнными двойными связями СН 2 = СН — СН= СН 2 ; 3) с изолированными двойными связями СН 2 = СН СН 2 СН= СН 2. У диенов с сопряжѐнными двойными связями p-орбитали, образующие сопряженные π-связи, фактически составляют единую систему (еѐ называют π-системой). в обычных условиях пропадиен-1,2 и бутадиен-1,3 газы; изопрен — летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями — жидкости. Высшие диены -твѐрдые вещества. Химические свойства I. Реакции присоединения У кумулированных и изолированных диенов вначале взаимодействует одна связь, затем вторая. Особенностью сопряженных диенов является то, что двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое и присоединение идет преимущественно по крайним положениям сопряженной системы (1,4 присоединение) с образованием новой двойной связи в центре системы. Параллельно, однако, идет второстепенная реакция — присоединение по одной из двойных связей (1,2 присоединение). 1) галогенирование Обесцвечивают бромную воду: CH 2 = CH CH = CH 2 + Br 2 CH 2 Br CH = CH CH 2 Br 1,4 дибромбутен-2 2) гидрирование CH 2 = CH CH = CH 2 + Н 2 CH 3 CH = CH CH 3 бутен-2 3) гидрогалогенирование CH 2 = CH CH = CH 2 + НBr CH 2 Br CH = CH CH 3 1 бромбутен-2 II. Реакция полимеризации (получают синтетические каучуки) CH 2 = CH CH = CH 2 + НBr CH 3 CHBr CH = CH 2 3 бромбутен-1 t, p, кат nch 2 = CH CH = CH 2 (- CH 2 C = CH CH 2 — ) n бутадиеновый СК t, p, кат nch 2 = C CH = CH 2 (- CH 2 C = CH CH 2 — ) n СН 3 СН 3 изопреновый СК III. Обесцвечивают KMnO 4

6 Алкины Ацетилен газ, без запаха, малорастворим в Н 2 О, легче воздуха. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С 2 Н 2 — С 4 Н 6 газы, С 5 Н 8 — С 16 Н 30 жидкости, с С 17 Н 32 твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Алкины плохо растворимы в воде, лучше в органических растворителях. Химические свойства алкинов I. Окисление: 2 C 2 H 2 + 5О 2 4СО 2 + 2Н 2 О + Q 1) Полное (горение) 2) Неполное В нейтральной и слабощелочной средах: окисление ацетилена сопровождается образованием соответствующих оксалатов (солей щавелевой кислоты), а окисление гомологов разрывом тройной связи и образованием солей карбоновых кислот. 3CH CH + 8KMnO 4 3KOOC COOK + 8MnO 2 + 2КОН + 2Н 2 О 3CH 3 -С CH + 8KMnO 4 3CН 3 COOK + 8MnO 2 +2К 2 СО 3 + КНСО 3 + Н 2 О CH 3 -С C-СH 3 + 2KMnO 4 2CН 3 COOK + 2MnO 2 В кислой среде: KMnO 4 расщепляет тройную связь с образованием карбоновых кислот В случае С 2 Н 2 окисление идет до щавелевой кислоты или углекислого газа: CH CH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4 или 5CH CH + 8KMnO 4 +12H 2 SO 4 5HOOC COOH + 8MnSO 4 + 4К 2 SO 4 +12Н 2 О 5CH 3 -C CH + 8KMnO H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO H 2 O 5CH 3 — СН 2 -C C СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CH 3 СН 2 — COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 4H 2 O II. Присоединение (реакции могут протекать в две стадии): 1) Гидрирование Ni, t H C C H + Н 2 Н 2 С=СН 2 2) Гидратация Реакция Кучерова: Н +, Hg 2+ H C C H + Н 2 О СН 3 -СНО Гомологи ацетилена в кетоны: Н +, Hg 2+ HC C СH 3 + Н 2 О СН 3 -СО-СН 3 (ацетон) 3) Галогенирование H C C H + Br 2 H CBr = CBr H H CBr=CBr H+ Br 2 H CBr 2 CBr 2 H 4) Гидрогалогенирование HC CH + НCl СН 2 = СНCl хлорэтен (винилхлорид) III. Полимеризация По правилу Марковникова несимметричные алкины: СН 3 — C CH + 2НCl СН 3 — СCl 2 СН 3 Тримеризация: реакция Зелинского: акт. С, 500 С 3НC CH С 6 H 6 (бензол) Димеризация: получение винилацетилена NH 4 Cl, CuCl, t

7 IV. Реакция замещения (кислотные свойства) 2НC CH СН 2 = СН С СН а) Водород при атоме углерода с тройной связью проявляет очень слабые кислотные свойства и может замещаться на металл (с Na, Ag 2 O, амидом натрия NaNН 2 ): 2НC CH + 2Na Na — C C- Na + H 2 O б) Реакция алкинов с аммиакатами серебра или одновалентной меди является качественной на наличие концевой тройной связи: HC CH + Ag 2 O Ag- C C- Ag + H 2 O диацетиленид серебра (желтый осадок) HC CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH Ag- C C- Ag + 4NH 3 +2H 2 O HC CH + 2[Cu(NH 3 ) 2 ]OH Cu- C C- Cu + 4NH 3 +2H 2 O диацетиленид меди (красный осадок) CH 3 C CH + Ag 2 O CH 3 C CAg + H 2 O пропинид серебра (осадок белого цвета) CH 3 C CH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH CH 3 C C- Ag + 2NH 3 +2H 2 O CH 3 C CH + [Cu(NH 3 ) 2 ]OH CH 3 C C- Cu + 2NH 3 +2H 2 O пропинид меди (осадок жѐлтого цвета) Способность атома Н, находящегося при тройной связи, замещаться на металл применяют для отделения алкинов с тройной связью на конце молекулы от остальных алкинов: CH 3 C C СH 3 + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH реакция не идѐт в) NaNН 2 + НC CH Н — C C- Na + NH 3

8 Арены Бензол и его ближайшие гомологи бесцветные жидкие вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (вызывает заболевание крови лейкемию). Химические свойства аренов на примере бензола I. Окисление: 1) Полное (горение) Неполное окисление не характерно. II. Реакции замещения — наиболее характерны, бензольное кольцо не разрушается (сходство с алканами): 1) галогенирование 2C 6 H О 2 12СО 2 + 6Н 2 О + Q FeCl 3 С 6 H 6 + чист.cl 2 С 6 H 5 Cl + HCl хлорбензол FeBr 3 С 6 H 6 + чист.br 2 С 6 H 5 Br + HBr бромбензол 2) нитрование t, к.h 2 SO 4 С 6 H 6 + HNO 3 С 6 H 5 NO 2 + H 2 O нитробензол 3) алкилирование — получение гомологов вещества а) с хлоралканами б) с алкенами t, AlCl 3 С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl этилбензол t, AlCl 3 С 6 H 6 + СН 2 =СH 2 С 6 H 5 -С 2 Н 5 III.Реакции присоединения- менее характерны, протекают с трудом (в жѐстких условиях), т.к. происходит разрушение π-электронного облака (сходство с алкенами): 1) гидрирование t, AlCl 3 С 6 H 6 + СН 2 =СH — СН 3 С 6 H 5 СН(СН 3 ) 2 изопропилбензол (кумол) t,ni С 6 Н 6 + 3Н 2 циклогексан 2) присоединение Cl 2 при освещении hυ С 6 H 6 + 3Cl 2 C 6 H 6 Cl 6 гексахлорциклогексан (гексахлоран) Бензол в отличие от непредельных углеводородов не присоединяет воду и галогеноводороды, а также не обесцвечивает раствор KMnO 4 и бромную воду.

9 Толуол Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой. Горюч, сгорает коптящим пламенем. Химические свойства толуола 1) Реакции замещения протекают легче, чем у бензола, бензольное кольцо не разрушается: а) галогенирование идѐт в орто- и пара-положениях по отношению к метильной группе I. Реакции с участием бензольного кольца б) нитрование в) алкилирование — получение гомологов вещества-протекает так же, как и галогенирование Нитрование толуола протекает по механизму электрофильного замещения, в процессе которого образуется катион как промежуточная частица. Алкильный радикал облегчает замещение в в орто- и пара-положениях бензольного кольца. Образуются моно-, ди- или тринитротолуол и вода. 2) Реакции присоединения — гидрирование метилциклогексан

10 1) Замещение атомы Н в боковой цепи могут замещаться на галоген, как у алканов II. Реакции с участием боковой цепи 2) Окисление: а) полное (горение) C 7 H 8 + 9О 2 7СО 2 + 4Н 2 О + Q б) неполное окисление В кислой среде: Все гомологи бензола с одной боковой цепью (независимо от ее длины) окисляются сильным окислителем до бензойной кислоты. Окислению подвергается боковая цепь: 5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 5С 6 H 5 СOOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO H 2 O 5C 6 H 5 C 2 H KMnO H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 5CO MnSO 4 + 6K 2 SO H 2 O В нейтральной среде: Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия с образованием калиевых солей ароматических кислот (например, толуол до бензоата калия): C 6 H 5 CH 3 +2KMnO 4 C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH Если в молекуле несколько боковых цепей, то каждая из них окисляется до карбоксильной группы, в результате образуются многоосновные кислоты: Сравнение свойств бензола и толуола: Типы реакций бензол толуол горение + + неполное окисление — + галогенирование + + (замещение) нитрование + + гидрирование + + алкилирование + + хлорирование (замещение) + +

11 Стирол C 8 H 8 (фенилэтилен, винилбензол, этиленбензол) бесцветная жидкость со специфическим запахом. Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях Химические свойства: 1) Присоединение C 6 H 5 CH=CH 2 + НCl C 6 H 5 СCl — СН 3 а) с галогеноводородами б) обесцвечивает бромную воду Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина идѐт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием 1,2-дибромэтилбензола. C 6 H 5 CH=CH 2 + Br 2 C 6 H 5 CHBr -CH 2 Br 2) Полимеризация с образованием n C 6 H 5 CH=CH 2 (-CН 2 -СН(С 6 Н 5 )-) n твердой стекловидной массы полистирола 3) Легко окисляется, обесцвечивает Упрощѐнно: раствор KMnO 4 Реально: 3C 6 H 5 CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3C 6 H 5 CH(OH)CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH